Comme dans bon nombre de collèges classiques de l'époque, les pères eudistes du Collège Sainte‑Anne font appel à une congrégation de religieuses pour assurer le bon fonctionnement de l'institution. Avant la construction de l'édifice central, les cours se donnent au presbytère et les élèves sont principalement des externes de sorte que les pères n'ont qu'une cuisinière laïque. Dès 1891, le père Blanche demande cependant l'appui d'une congrégation de religieuses pour les services auxiliaires. Les pères optent pour faire venir une congrégation de France capables de s'établir au Canada et de former des jeunes filles acadiennes pour perpétuer leur œuvre. Il demande trois sœurs : une responsable de la formation des jeunes filles, une cuisinière et une lingère responsable de la buanderie. C'est ainsi que s'installent à la Pointe les sœurs de la congrégation des Saints Cœurs de Jésus et Marie, aussi connue sous les noms de Sœurs de Notre-Dame des Chênes et de Sœurs de Paramé.
Leur arrivée est quelque peu controversée. Mgr O'Brien est offusqué de ne pas avoir été consulté avant que le père Blanche n'entame les démarches nécessaires. L'arrivée des sœurs modifie le statu quo du diocèse et on apaise la grogne en garantissant formellement que les sœurs n'auront pas le droit de tenir d'écoles publiques ou privées. De plus, on fait « haler » une maison pour les héberger séparément des pères eudistes et des collégiens.
C'est à la Baie Sainte‑Marie que cette congrégation de sœurs, à l'instar des pères eudistes, entame sa vocation en Amérique du Nord. La communauté s'installe ensuite aux États-Unis en 1900 et au Québec à compter de 1903, dans le but de fournir des services auxiliaires dans des collèges. En 1905, les sœurs de Notre-Dame des Chênes fondent un noviciat à Joliette, après quoi elles créeront et dirigeront de nombreux établissements scolaires dans la province du Québec. Au Collège Sainte‑Anne, les religieuses s'impliqueront dans le quotidien de l'institution pendant plus soixante ans, travaillant dans l'ombre et assurant le bon déroulement de la cuisine et de la buanderie.
